Für die reine Fahrzeit Key Largo - Fort Myers kannst Du 3,5 Std. ansetzen. Deine Tour sollte sicher machbar sein, der "Streßfaktor" ist aber sicher davon abhängig, wie weit Du die einzelnen Routen fährst. Den Anhinga Trail ganz bis nach Flamingo durchzufahren (und anschließend wieder zurück) lohnt sich m.E. nicht. Die interessantesten Trails und Aussichtspunkte sind auf dem ersten Streckenabschnitt.
Was die Loop Road angeht, so ist das Stichwort "Regen" zu beachten: Wenn es ein paar Tage zuvor geregnet hat, dann ist der mittlere Teil oft gesperrt, d.h. Du kannst nicht den ganzen Loop fahren sondern von jeder Seite aus ein Stück weit rein. Das merkst Du aber erst wenn Du schon reingefahren bist, am Anfang der Road stehen in dem Fall glaube ich keine Hinweisschilder (habe zumindest keine gesehen). Die Ein-/Ausfahrt auf der Seite von Naples finde ich interessanter/schöner. Eine Alternative wäre auch ein Besuch im "Shark Valley", würd ich fast ner Tour über die Loop Road vorziehen. Kostet zwar, wenn Ihr aber schon den Anhinga Trail angeschaut habt, dann habt Ihr die passende Eintrittskarte schon (kostet 10,00 $, gilt aber für beide Parks und gilt 7 Tage).
Zu den Airboat-Touren kann ich wenig sagen, nur dass Du diverse Anbieter direkt an der US41 (“Tamiami Trail”) findest.
Viel Spaß..!
Grüße
Oliver